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Youはなぜ面倒な起業家なんかに?

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とある時にオフィスで学生バイトのエンジニアの男の子から聞かれた質問。
なぜわざわざ面倒な起業家になったんですか?
そう、今の時代、就職や起業なんてしなくても、フリーランスや、副業、パラレルキャリア、アフィリエイト、インフルエンサー、YouTuber、そしてUberドライバーまで、生きてく方法はいくらでもある。
主に個人で複数のプロジェクトを請け負っている彼からしてみると、毎日のように人やお金をはじめ、多くの課題に直面し、対応していかなければならない経営者という仕事は割りに合わないように感じたらしい。
この質問に対し、正直、とっさに説得力のある答えを言うことはできなかった。
そこで、ではなぜ自分が会社を経営しているのか。むしろ、もともとフリーランスだったのに、なぜ会社を始めることにしたのかを今一度考えてみる。
フリーランスを続けなかった理由
大学時代からサンフランシスコでフリーランスのWebデザイナーとして活動していたこともあり、卒業後もそのままフリーランスとして仕事をし続ける選択肢もあっただろう。おそらくその方がリスクも少なく、乗り越えなければならない課題も少なかったかもしれない。
しかし、なぜそうしなかったのか?
その理由は大きく分けて下記の3つ。
1. 仕事のスケールの限界
フリーランスで仕事をする場合、基本的に一人で仕事をこなすことになるため、自ずと仕事のスケールが小さくなり

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